第一山雄踞淮水南岸,原名南山,因盛产都梁香草,故又名都梁,这也成了古县盱眙的别称。北宋哲宗绍圣四年(1097年),书画家米芾赴任涟水知军,由国都汴京(今开封)经汴水南下就任,一路平川。入淮时忽见奇秀的南山,诗兴勃发:“京洛风尘千里还,船头出汴翠屏间。莫论横霍撞星斗,且是东南第一山”,并大书“第一山”三个大字,从此南山易名“第一山”。
明代大文豪吴承恩在《西游记》对第一山的美景有过精彩的描绘:“山顶上有楼观峥嵘,山凹里涧泉浩涌,嵯峨怪石,盘秀乔松。上边有瑞岩观、东岳观、五显祠、龙山寺,钟钧香烟冲 碧汉,又有玻璃泉、五塔峪、八仙台、杏花园,山光树色映城。白云横不渡,幽鸟倦还鸣。说甚泰嵩衡华秀,世间仙境若蓬瀛”。将此胜境与蓬莱仙岛瀛洲仙山相媲美。南宋诗人杨万里说“第一山头第一亭,闻名未到负平生”,不游第一山将抱憾终身。
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